Cis-trans ou isomerismo geométrico é devido à rotação restrita em torno de uma ligação carbono-carbono. Essa restrição pode ser devida à presença de ligações duplas ou ciclos. Assim, o 2-buteno pode existir na forma de dois isômeros, chamados cis e trans. O isômero com os hidrogênios do mesmo lado é chamado de cis, e aquele com os lados opostos é chamado de trans.

[1] cis -2-buteno

[2] trans -2-buteno

Os compostos cíclicos, devido à sua rigidez, também apresentam isomeria geométrica. Assim, 1,2-dimetilciclohexano pode existir como dois isômeros. Aquele com os hidrogênios do mesmo lado é chamado de isômero cis e aquele com os hidrogênios dos lados opostos é chamado de trans.

[3] cis -1,2-dimetilciclohexano

[4] trans -1,2-dimetilciclohexano

[5] trans -2-hexeno

[6] cis -2-hexeno

Observe que a notação cis/trans é escrita em itálico minúsculo. Na caligrafia, o itálico é substituído por sublinhado.