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di acido ¿descarboxilacion o formacion de anhidrido? 4 weeks 2 days ago #14555

Hola buenos días, estaba realizando una síntesis sobre el papel y he llegado a esta estructura
La pregunta que me ha surgido es que lo diacidos pueden formar ciclos anhídrido con calefacción y la ultima etapa es justo esa.

www.quimicaorganica.org/acidos-carboxili...os-carboxilicos.html

La respuesta del ejercicio es la descaraboxilacion total para dejar la cetona. ¿Pero me pregunto si ocurriría lo mismo si protejo el carbonilo como cicloester? ¿seguiria descarboxilando o se podría formar el anhídrido?


Un saludOOo! Muchas graciass!

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di acido ¿descarboxilacion o formacion de anhidrido? 4 weeks 1 day ago #14557

¡Hola Rubén!
Si proteges la cetona formando un acetal te quedan dos ácidos en posición 1,3 que descarboxilarán bajo calefacción.  Bueno, descarboxila uno de ellos quedando el otro.  Después al desproteger la cetona obtendrás un cetoácido.
Efectivamente si no proteges la cetona descarboxilará primero un ácido, pero el otro queda en posición 3 respecto a la cetona y también descarboxilara.

¡Te envío un saludo, feliz tarde de domingo!
The following user(s) said Thank You: Pajaro13

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di acido ¿descarboxilacion o formacion de anhidrido? 4 weeks 22 hours ago #14559

Muchas gracias German! ¿Habría alguna manera de ciclar los acidos? antes de que descarboxilaran? aunque ahora me doy cuenta que los de la reaccion que planteo estan 1,3 y en el link que he pasdo tienen que estar 1,4

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di acido ¿descarboxilacion o formacion de anhidrido? 4 weeks 3 hours ago #14561

Para ciclar sería conveniente pasar uno de los ácidos a haluro, con SOCl2, así la ciclación irá a temperatura moderada, posiblemente ambiente. 
En el caso de tratar de condensar ambos ácidos se requieren temperaturas de 200ºC y dado que están en 1,3, mucho me temo que descarboxilarán antes de ciclar.

Un saludo, Rubén!!!!
The following user(s) said Thank You: Pajaro13

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di acido ¿descarboxilacion o formacion de anhidrido? 3 weeks 1 day ago #14562

Muchas gracias German! no te había leido! gracias gracias! Muy interesante

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