A reação do benzeno [1] com uma solução de trióxido de enxofre em ácido sulfúrico produz ácidos benzenossulfônicos [2].
O mecanismo de sulfonação ocorre com as seguintes etapas:
Estágio 1. Ataque do benzeno ao trióxido de enxofre
Etapa 2. Recuperação da aromaticidade por perda de um próton.
O mecanismo de sulfonação é reversível, o que permite eliminar o grupo -SO 3 H por tratamento com ácido sulfúrico aquoso. Esta propriedade é utilizada para proteger as posições do benzeno, ocupando-as com o grupo -SO 3 H.
