TEORIA DOS ALCENOS

Modelo del limoneno Alcenos são hidrocarbonetos que contêm ligações duplas carbono-carbono. A palavra olefina é freqüentemente usada como sinônimo.

Os alcenos são abundantes na natureza. O eteno é um composto que controla o crescimento das plantas, a germinação das sementes e o amadurecimento dos frutos.

Os alcenos são nomeados substituindo a terminação -ano do alcano correspondente por -eno. Os alcenos mais simples são o eteno e o propeno, também chamados de etileno e propileno no nível industrial.

Regra 1.- A cadeia mais longa que contém a ligação dupla é escolhida como cadeia principal. A numeração começa no final que dá à ligação dupla o localizador mais baixo.
alcenos nomenclatura 1
[1] 1-Buteno
[2] trans -2-hexeno
Regra 2.- O nome dos substituintes precede o da cadeia principal e vem acompanhado de um localizador que indica sua posição na molécula. A molécula é numerada de modo que a ligação dupla ocupe o local mais baixo.
alcenos 2 nomenclatura
[3] 2-Propilhept-1-eno
[4] trans -4-metil-2-penteno

2-buteno: compuesto insaturado Cada anel ou ciclo de uma molécula implica a perda de dois hidrogênios em relação a um alcano de fórmula C n H 2n+2 . O grau de insaturação é o número de ciclos e ligações duplas presentes em uma molécula.

Os modelos a seguir mostram a estrutura, distâncias e ângulos de ligação do eteno. Cada um dos carbonos na molécula é $sp^2$ hibridizado. Sua geometria é plana, com ângulos de ligação próximos a 120º.

alquenos-estructura-enlace

Os alcenos têm pontos de fusão e ebulição próximos dos alcanos correspondentes.

alquenos-propiedades-fisicas

Momento dipolar em alcenos. No carbono $sp^2$ os elétrons no orbital s estão mais próximos do núcleo e são fortemente atraídos por ele, de modo que um carbono $sp^2$ tem tendência a atrair elétrons para si, o que gera momentos de dipolo.

alquenos-propiedades-fisicas

Os calores liberados nas seguintes reações de hidrogenação nos dão uma ideia sobre as diferentes estabilidades dos alcenos.

alcenos de estabilidade 01
Maior estabilidade

Os alcenos podem ser preparados a partir de haloalcanos e alquilsulfonatos por eliminação bimolecular (E2). No exemplo a seguir, 2-bromo-2-metilbutano reage com metóxido de sódio para formar uma mistura de 2-metil-2-buteno e 2-metil-1-buteno.

sintesis-alquenos-e2

O tratamento de álcoois com ácidos minerais em altas temperaturas provoca a perda de água, que ocorre por mecanismos E1 ou E2.

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