REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
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Haloalcanos reagem com bases fortes para formar alcenos.
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As eliminações bimoleculares (E2) ocorrem em uma taxa mais rápida se o grupo de saída estiver no lado oposto do hidrogênio removido. Este arranjo espacial é conhecido como "ANTI"
[1] H e Br em "ANTI"
[2] H e Cl em "ANTI"
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As deleções unimoleculares (E1) competem com a substituição nucleofílica unimolecular (S N 1), formando alcenos.
O comportamento nucleofílico da água gera o produto de substituição (S N 1), enquanto o caráter básico dá origem ao produto de eliminação (E1).
O mecanismo da reação E1 ocorre com as seguintes etapas:
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Substratos Primários: Os substratos primários têm uma única cadeia de carbono no carbono alfa. O grupo de saída não é levado em consideração.
Substratos primários fornecem S N 2 com bons nucleófilos, como: I - , Cl - , Br - , NH 3 , N 3 - , CN - , HS - , CH 3 S - , OH - , CH 3 O - , NH 2 - .
Substratos primários não reagem com nucleófilos ruins: água, álcoois e ácido acético.
Substratos primários fornecem E2 com bases impedidas: terc-butóxido de potássio e LDA
