TEORIA DO NITRILO
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A IUPAC nomeia as nitrilas adicionando o sufixo -nitrila ao nome do alcano com o mesmo número de carbonos.
[1] Metanonitrila
[2] Etanonitrila
[3] Etanodinitrila
[4] 3-Metilbutanonitrila
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a) A partir de haloalcanos: Nitrilas podem ser preparadas a partir de haloalcanos, por processos SN2. A reação dá bom desempenho com substratos primários e secundários, os terciários são eliminados preferencialmente, formando alcenos.
![nitrilos de síntese sintesis-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/sintesis/sintesis-nitrilos-01.png)
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Nitrilas hidrolisam em meio ácido, sob aquecimento, tornando-se ácidos carboxílicos e sais de amônio. A hidrólise de nitrilos é um processo irreversível.
![hidrólise-ácido-nitrilas hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-01.png)
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As nitrilas são hidrolisadas com soda aquosa, sob aquecimento, para formar carboxilatos e amônia.
![hidrólise-básica-nitrilas hidrolisis-basica-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-basica/hidrolisis-basica-nitrilos-01.png)
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![nitrilos organometálicos de reação reaccion-nitrilos-organometalicos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/organometalicos/reaccion-nitrilos-organometalicos-01.png)
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Nitrilas apresentam hidrogênios a ácidos que podem ser removidos com bases fortes, formando enolatos de nitrila. Esses hidrogênios têm um pKa de 25.
![enolatos-nitrilo enolatos-nitrilo](/images/stories/organica-ii/nitrilos/enolatos/enolatos-ntirilo-01.png)
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![redução-nitrilas-aminas reduccion-nitrilos-aminas](/images/stories/organica-ii/nitrilos/reduccion-aminas/reduccion-nitrilos-aminas.png)
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DIBAL (hidreto de diisobutilalumínio) reduz nitrilas a aldeídos
![nitrilas-redução-aldeídos nitrilos-reduccion-aldehidos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/reduccion-aldehidos/nitrilos-reduccion-aldehidos-01.png)