TEORIA DO NITRILO

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A IUPAC nomeia as nitrilas adicionando o sufixo -nitrila ao nome do alcano com o mesmo número de carbonos.

nomenclatura de nitrilos1

[1] Metanonitrila

[2] Etanonitrila

[3] Etanodinitrila

[4] 3-Metilbutanonitrila

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a) A partir de haloalcanos: Nitrilas podem ser preparadas a partir de haloalcanos, por processos SN2. A reação dá bom desempenho com substratos primários e secundários, os terciários são eliminados preferencialmente, formando alcenos.

sintesis-nitrilos

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Nitrilas hidrolisam em meio ácido, sob aquecimento, tornando-se ácidos carboxílicos e sais de amônio. A hidrólise de nitrilos é um processo irreversível.

hidrolisis-acida-nitrilos

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As nitrilas são hidrolisadas com soda aquosa, sob aquecimento, para formar carboxilatos e amônia.

hidrolisis-basica-nitrilos

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As nitrilas reagem com lítio organometálico ou magnésio, para formar cetonas, após uma etapa de hidrólise ácida.

reaccion-nitrilos-organometalicos

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Nitrilas apresentam hidrogênios a ácidos que podem ser removidos com bases fortes, formando enolatos de nitrila. Esses hidrogênios têm um pKa de 25.

enolatos-nitrilo

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O hidreto de alumínio e lítio reduz nitrilas a aminas. A reação é realizada em meio etéreo, seguida de hidrólise ácida. reduccion-nitrilos-aminas

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DIBAL (hidreto de diisobutilalumínio) reduz nitrilas a aldeídos

nitrilos-reduccion-aldehidos