As deleções unimoleculares (E1) competem com a substituição nucleofílica unimolecular (S N 1), formando alcenos.
O comportamento nucleofílico da água gera o produto de substituição (S N 1), enquanto o caráter básico dá origem ao produto de eliminação (E1).
O mecanismo da reação E1 ocorre com as seguintes etapas:
Etapa 1. Ionização do substrato
Etapa 2. A água atua como base, retirando o próton do carbono próximo ao positivo (carbono beta), para formar o alceno.
Se a água atua como nucleófilo, ela dá origem a produtos do tipo S N 1. A baixa basicidade da água significa que o produto de substituição é majoritário.
