A eliminação de Hofmann permite a conversão de aminas em alcenos. É uma reação regiosseletiva que segue a regra de Hofmann, formando o alceno menos substituído.
Fase 1. Metilação exaustiva da amina. Nesta etapa, a amina reage com excesso de iodeto de metila, para formar um sal de amônio (bom grupo de saída).
Etapa 2. Tratamento com óxido de prata aquoso. Sal básico que forma um hidróxido de amônio, precipitando o iodeto na forma de iodeto de prata.
Etapa 3. Eliminação bimolecular. O hidróxido de amônio sofre um E2 no aquecimento, o que dá origem ao alceno.
Sendo um E2, a deleção de Hofmann tem estereoquímica ANTI.
