Piridinas com grupos 2,4-alquil têm hidrogênios ácidos na posição vizinha do anel. Esses hidrogênios podem ser removidos usando bases fortes como terc-butil-lítio, LDA, etc.

A base obtida possui um importante caráter nucleofílico, o que permite que a cadeia seja alongada atacando diferentes eletrófilos.

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a) Ataque a haloalcanos primários

b) Ataque a carbonilas

c) Ataque aos oxaciclopropanos