A condensação da aciloína transforma ésteres [1] em alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reação é realizada com sódio metálico em um solvente inerte.

condensação aciloiônica 1

Mecanismo:

Estágio 1. Formação do ânion radical

condensação aciliônica 2

Estágio 2. Dimerização

condensação aciliônica 3

Fase 3. Eliminação

condensação aciloiônica 4

Estágio 4. Formação de enodiolato

condensação aciloiônica 5

Etapa 5. Protonação do enodiolato

condensação aciliônica 6

Estágio 6. Tautomerismo

condensação aciliônica 7

aciloína intramolecular

condensação aciliônica 8