A reação de heterociclos halogenados com organometálicos de lítio produz a troca de halogênio pelo metal, gerando um novo organometálico que permite atacar uma grande variedade de eletrófilos.

litiação de heterociclo 01

No caso do pirrol, a reação não é possível devido ao hidrogênio ácido, mas pode ser realizada em pirroles 1-substituídos.

litiação heterocíclica 02

EUA litiação requer baixa temperatura para evitar a mudança de posição do organolítico, além disso requer 2 equivalentes de organometálico.