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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 1 month 2 weeks ago #14542

Buenas noches, ¿A alguno se le ocurre como sintetizar la molécula del ejercicio que adjunté? Es que tengo idea de como sintetizarla, pero todas las que me ocurren no son estereospecíficas. Para la pregunta A se me ocurre una esterificación del alcohol con acetona, que no es estereospecífica. Para el caso B se me ocurre eliminar el cloro con una reacción de eliminación y luego una hidroboración del alqueno resultante, pero sigue siendo unas reacciones no esteroespecíficas. ¿Quería saber que ideas se les ocurren a ustedes o si piensan como yo que es la única solución?
 
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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 1 month 1 week ago #14543

Esta es mi propuesta pero no sé si está correcta revisala. Hay algún paso que he dudado un poco, además considerando que se pudieran formar otros alquenos en las etapas de eliminación he intentado tener en cuenta el alqueno más sustituido.

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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 1 month 1 week ago #14544

Parece que podría ser correcto yo lo simplifico después de la formación del alqueno del segundo paso hago una hidroboración y ya una esterificación mi problema es que no consigo mucha estereoespecificidad.

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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 1 month 1 week ago #14545

Hola Neststor, si justamente me encontré el mismo problema se me dificulta la estereoespecificidad por eso seguí por esa ruta. De todas maneras me dijo un compi que el 4º paso que yo propongo posiblemente este errado, debido a que la halohidrina volvería a formas el ciclo en vez de volver a formarse el alqueno). Creo que antes de realizar este paso se podría hacer la esterificación para evitar el problema de reformación del epoxido, igual hacer una esterificación de seteglich y luego ya continuar con los pasos.

Un saludo!

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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 1 month 1 week ago #14548

Sí, yo creo que lo que persigue esta pregunta no es ser estereoespecífico sino saber llegar al producto final y decir que no sigues una síntesis estereoespecífica, ya que son dos preguntas la primera solo se puede hacer con una esterificación que no es estereoesoecífica y la segunda parte si miramos el producto de partida, tendríamos que hacer una conversión anti-markonikov con la hidroboración, para poder tener por lo menos en parte el producto deseado. Yo creo que ese es el punto del examen no llegar a ser estereoespecífico sino llegar a algo consentido, ya que es una pregunta de examen de primero de carrera.

Muchas garcias.

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Síntesis etanoato de ciclometilpentilo 1 month 1 week ago #14549

Hola foreros:
Les presento una solución al problema planteado. 

 

Saludos cordiales
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