TEORIA DOS ÁLCOOL

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Os álcoois são compostos orgânicos que contêm o grupo hidroxila (-OH). O metanol é o álcool mais simples, obtido pela redução do monóxido de carbono com hidrogênio.

alcoholes-caractersticas

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Regra 1. A cadeia mais longa que contém o grupo -OH é escolhida como a cadeia principal.

 

nomenclatura-alcoholes
 
Regra 2. A cadeia principal é numerada de modo que o grupo -OH ocupe o local mais baixo. O grupo hidroxila tem preferência sobre as cadeias de carbono, halogênios, ligações duplas e triplas.
 
nomenclatura-alcoholes

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Os álcoois são espécies anfotéricas (anfipróticas), podem atuar como ácidos ou bases. Em solução aquosa estabelece-se um equilíbrio entre álcool, água e suas bases conjugadas.

acidez-alcoholes
Escrevendo a constante de equilíbrio (Ka)
acidez-alcoholes

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Álcoois podem ser obtidos a partir de haloalcanos por reações SN2 e SN1

Síntese de álcoois usando S N 2

Os haloalcanos primários reagem com o hidróxido de sódio para formar álcoois. Os haloalcanos secundários e terciários são eliminados para formar alcenos.

sintesis-haloalcanos

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Tanto o borohidreto de sódio $(NaBH_4)$ quanto o hidreto de alumínio e lítio $(LiAlH_4)$ reduzem aldeídos e cetonas a álcoois.

reduccion-carbonilos-hidruros
O etanal [1] é transformado por redução com borohidreto de sódio em etanol [2].

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Outro método de preparação de álcoois é a redução de aldeídos ou cetonas a álcoois. O método mais simples é a hidrogenação da dupla ligação carbono-oxigênio, usando hidrogênio na presença de um catalisador de platina, paládio, níquel ou rutênio.

hidrogenacion-carbonilos-01.png
O etanal [1] é transformado por hidrogenação da ligação dupla em etanol [2]

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Os álcoois podem ser obtidos pela abertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Essa abertura pode ser feita com reagentes organometálicos ou redutor de lítio alumínio.

sintesis-alcoholes-apertura-epoxidos
O oxaciclopropano [1] é convertido por redução com hidreto de alumínio e lítio em etanol [2].

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Um método de síntese de álcoois, já estudado na seção de alcenos, consiste em hidratar o alceno. A adição de -OH pode ser no carbono mais substituído do alceno (Markovnikov), ou no carbono menos substituído (anti-Markovnikov).

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Ácidos carboxílicos e ésteres são reduzidos a álcoois com hidreto de alumínio e lítio. Redutores mais suaves, como borohidreto de sódio, são incapazes de reduzir esses compostos.

sintesis-alcoholes-reduccion-acidos
O ácido etanóico [1] é transformado por redução com hidreto de alumínio e lítio em etanol [2].

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Álcoois primários e secundários podem ser convertidos em haloalcanos com reagentes como: tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, cloreto de tionila e pentacloreto de fósforo.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

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A oxidação de álcoois forma compostos carbonílicos. Os aldeídos são obtidos pela oxidação de álcoois primários, enquanto a oxidação de álcoois secundários forma cetonas.

1. Oxidação de álcoois primários a aldeídos
oxidacion-alcoholes-01
O trióxido de cromo com piridina em diclorometano permite o isolamento de aldeídos com bom rendimento a partir de álcoois primários.
O trióxido de cromo com piridina e ácido clorídrico em diclorometano é conhecido como PCC (clorocromato de piridínio). Este reagente também converte álcoois primários em aldeídos.
oxidacion-alcoholes

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Os alcóxidos são as bases dos álcoois, são obtidos pela reação do álcool com uma base forte.

preparação de alcóxido 01