Quiralidade é sinônimo de assimetria, objetos quirais são caracterizados pela ausência de simetria, observe as mãos.
Os elementos de assimetria que levam a moléculas quirais são: centros quirais, eixos de quiralidade, planos de quiralidade e hélices.
a) Centro quiral ou estereogênico: é um átomo que une quatro grupos diferentes, um desses quatro grupos pode ser um par solitário.
Não apenas o carbono pode ser o centro estereogênico, mas também o nitrogênio de aminas ou sais de amônio, oxigênio em cátions oxônio, fósforo em fosfinas......
b) Os alenos são moléculas quirais, apesar de não possuírem um centro estereogênico, devido à presença de um eixo de quiralidade .
[*] Par de enantiômeros
O eixo de quiralidade requer diferentes grupos ligados a cada carbono e que os grupos de um lado sejam perpendiculares aos do outro lado.
Os bifenilos também têm eixos de quiralidade.
[*] Par de enantiômeros
c) Planos de quiralidade. Eles surgem em moléculas planares, como benzenos, quando uma cadeia conecta duas posições de anel no topo ou na base. Além disso, o benzeno precisa de algum substituinte para quebrar a simetria.
A cadeia não pode ser muito longa, caso contrário os enantiômeros se interconvertem.
[*] Par de enantiômeros
d) Hélices. Moléculas helicoidais também podem exibir quiralidade.
[*] Par de enantiômeros
Nesse caso, a quiralidade se deve à repulsão dos dois anéis superiores, o que obriga um deles a torcer em nossa direção enquanto o outro vai para baixo.