É necessária uma nomenclatura que distinga os estereoisômeros de uma molécula. Assim, no caso do 2-clorobutano, a notação deve distinguir um enantiômero do outro. Cahn, Ingold e Prelog desenvolveram algumas regras que nos permitem distinguir alguns estereoisômeros de outros, que descrevo a seguir.

Regra 1.- Dê prioridades a cada um dos quatro átomos ou grupos de átomos diretamente ligados ao carbono assimétrico. Essa prioridade é dada pelo número atômico. Na molécula de Bromocloroiodometano, o iodo é o grupo de maior prioridade, que representamos por “a” e o hidrogênio é o grupo de menor prioridade, que representamos por “d”.

Regra 2.- Orientar a molécula de menor prioridade para o fundo do papel. No exemplo anterior, o grupo de menor prioridade é o hidrogênio (grupo d) e é como pode ser visto na figura ao final do artigo (linha tracejada). Agora desenhamos uma seta que passa pelos grupos na ordem a → b → c. Se o curso for no sentido horário, o carbono assimétrico tem a notação R. Se o curso for no sentido anti-horário, a configuração do carbono é S.

Notação R/S de molécula e imagem
Observe que se um enantiômero tiver a notação R, sua imagem especular será S.

Notação R/S com grupo cunha "d"
Nos exemplos acima, o grupo d sempre fica atrás do plano formado pelos três substituintes de maior prioridade. Se o grupo d está voltado para nós (cunha) a configuração do carbono é contrária ao spin. Vejamos um exemplo:

Neste caso, o grupo de menor prioridade é orientado para nós. As prioridades são dadas, mas a notação do centro quiral é anti-spin. Então, giramos no sentido horário, mas a notação é S.

Notação R/S com grupo de no plano
Como damos a configuração absoluta de um centro quiral que tem o grupo de menor prioridade no plano? Uma solução é girar a molécula para deixar "d" na parte inferior. Mas também podemos usar um "truque" que nos permite conhecer de forma simples a configuração absoluta de um centro quiral. Essa ideia se baseia em trocar o grupo d pelo grupo que vai para baixo. Uma mudança de dois grupos envolve mudar a notação do centro quiral.

Mudar hidrogênio para iodo muda a notação da molécula. Após fazer a alteração, o centro quiral passa a ter a notação S. Portanto, a molécula inicial será R.