Os a -hidrogênios dos ácidos carboxílicos são ácidos e podem ser removidos usando bases fortes como LDA.
O primeiro equivalente de LDA retira o hidrogênio do grupo hidroxila (pKa = 4,7), formando o carboxilato. O segundo equivalente de LDA desprotona o carbono a , formando o ácido enolato.
Um solvente altamente polar (HMPA) é usado para estabilizar o enolato.
Os enolatos ácidos são bons nucleófilos e atacam através do carbono uma variedade importante de eletrófilos (haloalcanos primários, epóxidos, aldeídos, cetonas...)
Outros exemplos sobre a reatividade de enolatos ácidos
