O grupo amino é um forte ativador, orientando para orto/para. Porém, em meio ácido é protonado, transformando-se em um forte desativador (sal de amônio) que orienta para a posição meta.
A protonação do amino pode ser evitada protegendo-o com cloreto de etanol em piridina.
Nitração de anilina sem proteção de amino
![proteção do grupo amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino01.png)
Nitração da anilina com proteção do grupo amino, usando cloreto de etanol
![proteção do grupo amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino02.png)
A proteção de aminoácidos pode ser feita com anidrido etanóico em piridina ou com cloreto de etanol em piridina.
![proteção do grupo amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino03.png)
O produto final é uma amida, muito menos básica que a amina inicial e menos propensa à protonação. O mecanismo da reação é o seguinte:
Estágio 1. Adição
![proteção do grupo amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino04.png)
Estágio 2. Equilíbrio ácido-base
![proteção do grupo amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino05.png)
Fase 3. Eliminação
![proteção-amino06 proteccion-amino06](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino06.png)
A amida formada é desprotegida por hidrólise ácida ou básica, deixando a anilina livre.
![proteção-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino07.png)
Mecanismo de desproteção em meio básico.
Etapa 1. Adição do grupo hidroxila à amida
![proteção-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino08.png)
Fase 2. Eliminação
![proteção-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino09.png)
Estágio 3. Equilíbrio ácido-base
![proteção-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino10.png)