O grupo amino é um forte ativador, orientando para orto/para. Porém, em meio ácido é protonado, transformando-se em um forte desativador (sal de amônio) que orienta para a posição meta.

A protonação do amino pode ser evitada protegendo-o com cloreto de etanol em piridina.

Nitração de anilina sem proteção de amino

Nitração da anilina com proteção do grupo amino, usando cloreto de etanol

A proteção de aminoácidos pode ser feita com anidrido etanóico em piridina ou com cloreto de etanol em piridina.

O produto final é uma amida, muito menos básica que a amina inicial e menos propensa à protonação. O mecanismo da reação é o seguinte:

Estágio 1. Adição

Estágio 2. Equilíbrio ácido-base

Fase 3. Eliminação

A amida formada é desprotegida por hidrólise ácida ou básica, deixando a anilina livre.

Mecanismo de desproteção em meio básico.

Etapa 1. Adição do grupo hidroxila à amida

Fase 2. Eliminação

Estágio 3. Equilíbrio ácido-base