Ácido barbitúrico, descoberto por Adolf von Baeyer, em 1864

Nas origens da química, os compostos orgânicos foram nomeados por seus descobridores. A uréia recebe esse nome por ser isolada da urina.
O ácido barbitúrico foi descoberto pelo químico alemão Adolf von Baeyer em 1864. Especula-se que ele tenha dado esse nome em homenagem a uma amiga chamada Barbara.

A ciência química estava avançando e o grande número de compostos orgânicos descobertos tornou essencial o uso de uma nomenclatura sistemática.

[1] isobutano (nome comum); metilpropano (nome IUPAC)

[2] isopentano (nome comum); metilbutano (nome IUPAC)

No sistema de nomenclatura IUPAC, um nome é composto de três partes: prefixos, principais e sufixos; Os prefixos indicam os substituintes da molécula; o sufixo indica o grupo funcional da molécula; e a parte principal o número de carbonos que possui.

Os alcanos podem ser nomeados seguindo sete etapas:

Regra 1.- Determine o número de carbonos da cadeia mais longa, denominada cadeia principal do alcano. Observe nas figuras que nem sempre é a corrente horizontal.

[3] 3-metiloctano

[4] 4-metilheptano

O nome do alcano termina com o nome da cadeia principal (octano, heptano) e é precedido pelos substituintes.

Regra 2.- Os substituintes são nomeados trocando a terminação -ano do alcano do qual são derivados por -il (metil, etil, propil, butil). No nome do alcano, os substituintes precedem o nome da cadeia principal e são acompanhados por um localizador que indica sua posição na cadeia principal. A numeração do backbone é feita de modo que o substituinte seja atribuído ao localizador mais baixo possível.

[5] 2-Metilpentano

[6] 3-Etilhexano

[7] 4-Etiloctano

Regra 3.- Se tivermos vários substituintes, eles são ordenados alfabeticamente precedidos pelos localizadores. A numeração da cadeia principal é feita de forma que os substituintes juntos levem os localizadores menores.

[8] 4-Etil-3-metiloctano

[9] 2,4-dimetilhexano

Se vários substituintes forem iguais, os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa são usados para indicar o número de vezes que cada substituinte ocorre na molécula. Locantes são separados por vírgulas e deve haver tantos quantos forem os substituintes.

[10] 3,3,4,4-Tetrametilhexano

[11] 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano

Os prefixos de quantidade não são levados em consideração na classificação alfabética.

Regra 4.- Se ao numerar a cadeia principal em ambas as extremidades, nos encontrarmos à mesma distância dos primeiros substituintes, olhamos para os outros substituintes e os numeramos para que tomem os locais menores.

[12] 3-Etil-2,5-dimetil-hexano

Regra 5.- Se pela numeração em ambas as direções se obtêm os mesmos localizadores, o localizador mais baixo é atribuído ao substituinte que vem primeiro em ordem alfabética.

[13] 2-Bromo-4-cloropentano

Regra 6.- Se duas ou mais cadeias têm o mesmo comprimento, aquela com o maior número de substituintes é considerada a principal.

[14] 3-Etil-2-metil-hexano (correto)

[15] 3-Isopropilhexano (incorreto)

Regra 7.- Existem alguns substituintes com nomes comuns aceitos pela IUPAC, embora seja recomendado o uso de nomenclatura sistemática.

[16] Isobutil (1-metiletil)

[17] terc-butil(1,1-dimetiletil)

[18] Isobutil (2-metilpropil)

[19] sec-butil(1-metilpropil)

Os nomes sistemáticos desses substituintes são obtidos numerando a cadeia começando com o carbono que se une ao pai. O nome do substituinte é formado pelo nome da cadeia mais longa terminando em -ilo, precedendo os nomes dos substituintes que esta cadeia secundária possui em ordem alfabética. Vejamos um exemplo:

[20] 4-Isopropiloctano (4-(1-metiletil)octano)

[21] 4-terc-butiloctano (4-(1,1-dimetiletil)octano)

Tabela de alcanos com menos de 10 átomos de carbono.

Metano       (CH₄)
Etano          (CH₃CH₃)
Propano      (CH₃CH₂CH₃)
Butano        (CH₃CH₂CH₂CH₃)
Pentano      (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃)
Hexano       (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Heptano      (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Octano        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Nonano       (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Decano       (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)