ácido barbitúrico 01

Ácido barbitúrico, descoberto por Adolf von Baeyer, em 1864

Nas origens da química, os compostos orgânicos foram nomeados por seus descobridores. A uréia recebe esse nome por ser isolada da urina.
O ácido barbitúrico foi descoberto pelo químico alemão Adolf von Baeyer em 1864. Especula-se que ele tenha dado esse nome em homenagem a uma amiga chamada Barbara.

A ciência química estava avançando e o grande número de compostos orgânicos descobertos tornou essencial o uso de uma nomenclatura sistemática.

alcanos nomenclatura 01

[1] isobutano (nome comum); metilpropano (nome IUPAC)

[2] isopentano (nome comum); metilbutano (nome IUPAC)

No sistema de nomenclatura IUPAC, um nome é composto de três partes: prefixos, principais e sufixos; Os prefixos indicam os substituintes da molécula; o sufixo indica o grupo funcional da molécula; e a parte principal o número de carbonos que possui.

Os alcanos podem ser nomeados seguindo sete etapas:

Regra 1.- Determine o número de carbonos da cadeia mais longa, denominada cadeia principal do alcano. Observe nas figuras que nem sempre é a corrente horizontal.


alcanos nomenclatura 02

[3] 3-metiloctano

[4] 4-metilheptano


O nome do alcano termina com o nome da cadeia principal (octano, heptano) e é precedido pelos substituintes.

Regra 2.- Os substituintes são nomeados trocando a terminação -ano do alcano do qual são derivados por -il (metil, etil, propil, butil). No nome do alcano, os substituintes precedem o nome da cadeia principal e são acompanhados por um localizador que indica sua posição na cadeia principal. A numeração do backbone é feita de modo que o substituinte seja atribuído ao localizador mais baixo possível.

alcanos nomenclatura 03

 

[5] 2-Metilpentano

[6] 3-Etilhexano

[7] 4-Etiloctano


Regra 3.- Se tivermos vários substituintes, eles são ordenados alfabeticamente precedidos pelos localizadores. A numeração da cadeia principal é feita de forma que os substituintes juntos levem os localizadores menores.



alcanos nomenclatura 04

[8] 4-Etil-3-metiloctano

[9] 2,4-dimetilhexano


Se vários substituintes forem iguais, os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa são usados para indicar o número de vezes que cada substituinte ocorre na molécula. Locantes são separados por vírgulas e deve haver tantos quantos forem os substituintes.

alcanos nomenclatura 05

[10] 3,3,4,4-Tetrametilhexano

[11] 3,5,6-Trietil-2,2-dimetiloctano


Os prefixos de quantidade não são levados em consideração na classificação alfabética.

Regra 4.- Se ao numerar a cadeia principal em ambas as extremidades, nos encontrarmos à mesma distância dos primeiros substituintes, olhamos para os outros substituintes e os numeramos para que tomem os locais menores.

alcanos nomenclatura 06

[12] 3-Etil-2,5-dimetil-hexano


Regra 5.- Se pela numeração em ambas as direções se obtêm os mesmos localizadores, o localizador mais baixo é atribuído ao substituinte que vem primeiro em ordem alfabética.


alcanos nomenclatura 07

[13] 2-Bromo-4-cloropentano


Regra 6.- Se duas ou mais cadeias têm o mesmo comprimento, aquela com o maior número de substituintes é considerada a principal.

alcanos nomenclatura 08

[14] 3-Etil-2-metil-hexano (correto)

[15] 3-Isopropilhexano (incorreto)


Regra 7.- Existem alguns substituintes com nomes comuns aceitos pela IUPAC, embora seja recomendado o uso de nomenclatura sistemática.

alcanos nomenclatura 09

 

[16] Isobutil (1-metiletil)

[17] terc-butil(1,1-dimetiletil)

[18] Isobutil (2-metilpropil)

[19] sec-butil(1-metilpropil)


Os nomes sistemáticos desses substituintes são obtidos numerando a cadeia começando com o carbono que se une ao pai. O nome do substituinte é formado pelo nome da cadeia mais longa terminando em -ilo, precedendo os nomes dos substituintes que esta cadeia secundária possui em ordem alfabética. Vejamos um exemplo:

 

alcanos nomenclatura 10

 

[20] 4-Isopropiloctano (4-(1-metiletil)octano)

[21] 4-terc-butiloctano (4-(1,1-dimetiletil)octano)

 

Tabela de alcanos com menos de 10 átomos de carbono.

Metano       (CH4)
Etano          (CH3CH3)
Propano      (CH3CH2CH3)
Butano        (CH3CH2CH2CH3)
Pentano      (CH3CH2CH2CH2CH3)
Hexano       (CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
Heptano      (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
Octano        (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
Nonano       (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
Decano       (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)

No thoughts on “Nomenclatura dos alcanos”