Piridinas com grupos alquil na posição 2,4 possuem hidrogênios ácidos no carbono adjacente ao anel de piridina.

Os hidrogênios podem ser subtraídos usando bases fortes. A base formada é um bom nucleófilo e permite o ataque de vários eletrófilos de carbono.

A isoquinolina possui hidrogênios ácidos na posição 1.

A deslocalização da carga em direção ao átomo de nitrogênio é fundamental para que o hidrogênio apresente acidez. Os hidrogênios da posição 3 (na isoquinolina) são muito menos ácidos, pois essa deslocalização causa a quebra da aromaticidade no carbociclo.

Quinolinas com grupos 2,4-vinil ou isoquinolinas com grupos 1-vinil são atacadas por nucleófilos na dupla ligação vinil.