Os alcinos reagem com ácido sulfúrico aquoso na presença de um catalisador de mercúrio para formar enóis. O enol isomeriza (tautomeriza) rapidamente sob as condições de reação para dar aldeídos ou cetonas.

hidratación de alquinos
Etapa 1. Adição eletrofílica. O próton se soma à ligação tripla, juntando-se ao carbono menos substituído.
hidratación de alquinos
Etapa 2. A água captura o carbocátion formado na etapa anterior.
hidratación de alquinos
Etapa 3. Desprotonação da água, formando o enol
hidratación de alquinos
Estágio 4. Tautomerismo ceto-enol
hidratación de alquinos