As piridinas com grupos abandonadores na posição 3 não dão substituições nucleofílicas, mas podem sofrer eliminação na presença de bases fortes, levando a um intermediário chamado piridina (equivalente ao benzino), que é atacado pelo nucleófilo do meio.

piridina 01

Mecanismo:

Estágio 1. Formação de piridina

piridina 02

Estágio 2. Ataque nucleofílico

piridina 03

Fase 3 . Protonação.

piridina 04