O benzeno reage com a mistura nítrico-sulfúrica adicionando grupos nitro.

nitracion-benceno


O eletrófilo nesta reação é o cátion nitrônio. NÃO 2 + . As concentrações deste cátion no ácido nítrico são muito baixas para nitrato de benzeno, por isso é necessário adicionar ácido sulfúrico.

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Mecanismo para a nitração do benzeno:


Estágio 1. Ataque do benzeno no cátion nitrônio
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Estágio 2. Recuperação da aromaticidade por perda de um próton

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