Pictet Spengler é uma reação do tipo Mannich. Na primeira etapa, o eletrófilo de Mannich é formado pela reação da amina com um aldeído em meio ácido clorídrico. Na etapa final, ocorre a ciclização por ataque do benzeno ao eletrófilo de Mannich. A isoquinolina é obtida após uma dupla oxidação.

pictet spengler síntese 01

Mecanismo:

pictet spengler síntese 02

[1], [2], [3] Formação do sal de imónio.
[4] Ciclização por ataque do benzeno ao sal.
[5] Rearomatização do anel.
[6] Oxidação