Ácidos carboxílicos reagem com dois equivalentes de organolítico seguido de hidrólise aquosa para formar cetonas.
A reação requer dois equivalentes de organolítico, o primeiro desprotona o grupo ácido, enquanto o segundo equivalente adiciona como nucleófilo ao grupo carboxílico.
O mecanismo da reação ocorre com as seguintes etapas:
Fase 1 . desprotonação do ácido carboxílico
Fase 2 . Ataque nucleofílico do organometálico ao grupo carboxílico
Etapa 3. Formação do hidrato por hidrólise do sal
Etapa 4. Conversão do hidrato em cetona por perda de água.
