O carbono ligado diretamente ao benzeno é conhecido como posição benzílica. Nesta posição, carbocátions, carbânions e radicais altamente estáveis são formados devido à possibilidade de deslocamento da carga no anel aromático.
S N 1 em posições benzílicas
Os haloalcanos primários nas posições benzílicas fornecem S N 1, uma vez que o carbocátion primário se desloca por ressonância dentro do benzeno.
![posição benzílica 02](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-02.png)
Mecanismo:![posição benzílica 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
![posição benzílica 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
![posição benzílica 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
![posição benzílica 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Estágio 1. Perda do grupo abandonador, com formação de cátion benzílico.
![posição benzílica 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
Estágio 2. Ataque nucleofílico da água no cátion benzílico
![posição benzílica 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
Estágio 3. Desprotonação
![posição benzílica 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
Halogenação da posição benzílica.
As posições benzílicas são seletivamente halogenadas usando NBS.
![posição benzílica 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Acidez de hidrogênios benzílicos![posição benzílica 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)
Hidrogênios localizados em posições benzílicas podem ser subtraídos usando bases fortes como LDA e organometálicos.
![posição benzílica 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)