Aldeídos e cetonas condensam em meio básico para formar aldóis. Essa reação é chamada de condensação aldólica.
O aldol formado desidrata no meio básico por aquecimento para formar um a , b -insaturado.
O mecanismo de condensação aldólica ocorre com a formação de um enolato, que ataca a carbonila de outra molécula. Nessa condensação, uma ligação carbono-carbono é formada entre a carbonila de uma molécula e o carbono a da outra.
Estágio 1. Formação do enolato
A base depota o carbono alfa do etanal, gerando o enolato estabilizado por ressonância.
Estágio 2. Ataque nucleofílico do enolato na carbonila
Estágio 3. Protonação
Etapa 4. Desidratação do aldol