A determinação da estrutura de uma molécula orgânica começa com a análise dos elementos que ela contém e sua proporção, o que geralmente é feito por combustão. A determinação de massa molecular, antes realizada por descida crioscópica, agora utiliza a técnica de espectrometria de massa de alta resolução.
O conhecimento da composição percentual e da massa molecular permite estabelecer a fórmula molecular de um composto orgânico. No entanto, ainda faltam duas etapas fundamentais, que determinam a conectividade e o arranjo espacial.
a) Conectividade refere-se a indicar a maneira pela qual os diferentes átomos que formam uma molécula orgânica são unidos. Esse nível de descrição é feito no plano, sem levar em conta o arranjo espacial da molécula.
Vamos considerar a fórmula molecular C 3 H 6 O 3 , vamos ver diferentes formas de conectividade, que dão origem aos chamados isômeros estruturais.
Todas essas moléculas têm a fórmula C 3 H 6 O 3 , mas os átomos estão ligados de maneira diferente em cada uma delas.
b) Agora vamos olhar para a primeira molécula. Observamos que o carbono 2 possui quatro substituintes diferentes (CH 3 -, H-, -OH, -COOH), o que o torna quiral ou assimétrico. Esses quatro substituintes podem ser organizados espacialmente de duas maneiras que dão origem a duas moléculas, imagens especulares uma da outra.
Essas moléculas que têm a mesma conectividade, mas diferem no arranjo espacial dos grupos, sendo ambas imagens especulares, são chamadas de enantiômeros.
Isômeros espaciais (estereoisômeros) que não são imagens espelhadas são chamados diastereoisômeros.
[1] e [2]: Par de enantiômeros
[3] e [4] Par de diastereoisômeros
