Consiste na reação de uma amina primária com um 3-cetoéster formando uma imina, que posteriormente tautomeriza a enamnina, atacando uma a-halocetona. Em uma etapa de ciclização subsequente, o pirrol é obtido.

síntese de pirrol hantzsch 01

Mecanismo:

Etapa 1. Formação da enamina

síntese de pirrol hantzsch 02

Passo 2. Ataque da enamina na a -haloketona

síntese de pirrol hantzsch 03

Passo 3. Ciclismo

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Estágio 4. Desidratação

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