As piridinas com grupos abandonadores nas posições 2,4 reagem com nucleófilos, resultando na substituição do nucleófilo pelo grupo abandonante. A reação segue um mecanismo de adição-eliminação.
Mecanismo:
As adições nucleofílicas são muito lentas na posição 3 devido à impossibilidade de levar a carga ao heteroátomo.
No caso de adicionar íons hidróxido à piridina, o tautomerismo final deve ser levado em consideração.
