a) Basicidade

Quinolina e isoquinolina se comportam como bases através do par solitário de nitrogênio. Em meio ácido, eles são protonados para formar sais de quinolínio e isoquinolínio.

[1] Sal de quinolínio

[2] Sal de isoquiniolínio

Os substituintes modificam a basicidade de maneira análoga à piridina. Os grupos doadores aumentam a basicidade e os grupos atratores a diminuem.

b) Alquilação e acilação

Quinolina e isoquinolina atuam como nucleófilos através do átomo de nitrogênio, dando origem a reações de alquilação e acilação que formam sais de quinolínio e isoquinolínio.

a) Alquilação da quinolina

b) Acilação da isoquinolina

c) Reação com ácidos de Lewis

Tanto a quinolina quanto a isoquinolina reagem com os ácidos de Lewis por meio do par solitário no nitrogênio.

d) Formação de N-óxidos

Quinolina e isoquinolina reagem com peróxido de hidrogênio ou perácidos para formar quinolina ou isoquinolina N-óxidos.

Os N-óxidos podem ser reduzidos de volta às moléculas originais com PPh ₃ .