TEORIA DO HALETOS DE ÁCIDO

A IUPAC denomina haletos de alcanoíla substituindo a terminação do ácido -óico por um número igual de carbonos por óleo . Além disso, a palavra ácido é substituída pelo halogênio correspondente, denominado sal.

nomenclatura de haletos de alcanoíla 1

[1 ] Cloreto de metanoíla

[2] Brometo de etanol

[3] Iodeto de propanoíla

Os haletos de alcanoíla reagem com a água à temperatura ambiente para formar ácidos carboxílicos.

hidrolisis-haluros-alcanoilo

A reação de haletos de alcanoíla com álcoois produz ésteres. Os equilíbrios desta reação são favorecidos pela eliminação do ácido clorídrico com uma base (amina terciária, piridina)

reaccin-haluros-alcanoilo-alcoholes

Aminas e amônia reagem com haletos de alcanoíla para formar amidas. A reação é favorecida com excesso de amina, para eliminar o ácido clorídrico liberado na reação.

reaccion-haluros-alcanoilo-amidas

Organometálicos de magnésio a -78°C reagem com haletos de alcanoíla para formar cetonas. É necessário trabalhar em baixa temperatura para evitar a adição de um segundo equivalente de organometálico, caso em que o produto obtido seria um álcool.

reaccion-haluros-alcanoilo-organometalicos

Os haletos de alcanoíla são reduzidos a álcoois com o redutor de alumínio e lítio

reduccion-haluros-alcoholes

A redução de haletos de alcanoíla pode ser interrompida no aldeído usando hidretos modificados. A partir de hidreto de alumínio e lítio, hidreto de tri(terc-butoxi)alumínio e lítio pode ser preparado. Este hidreto modificado permite a redução de haletos ácidos a aldeídos.

Síntese do redutor: o redutor é obtido pela reação entre hidreto de alumínio e lítio e terc-butanol
reduccion-haluros-aldehidos

Os haletos de alcanoíla são reduzidos a aldeídos com hidrogênio e um catalisador envenenado por paládio.

reduccion-rosenmund