Os alcenos reagem com halogênios em meio aquoso para formar haloidrinas, compostos que contêm um halogênio e um grupo hidroxila em posições vizinhas.
A bromohidrina formada é ANTI. O bromo e o grupo hidroxila estão em lados opostos, como pode ser visto no exemplo a seguir.
A reação é regiosseletiva, adicionando o grupo hidroxila ao carbono mais substituído do alceno e ao menos halogênio. Essa regiosseletividade pode ser facilmente compreendida observando-se o mecanismo.
O mecanismo consiste na formação de um íon halonium que é aberto pelo ataque da água ao carbono mais substituído.
Seja a reação global:
Etapa 1. Bromação do íon halonium pela adição do bromo ao alceno.
Etapa 2. Abertura do íon bromônio por ataque da água ao carbono mais substituído
Estágio 3. Desprotonação
