Os alcenos reagem com halogênios em meio aquoso para formar haloidrinas, compostos que contêm um halogênio e um grupo hidroxila em posições vizinhas.
![formação de haloidrina formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas01.png)
A bromohidrina formada é ANTI. O bromo e o grupo hidroxila estão em lados opostos, como pode ser visto no exemplo a seguir.
![formação de haloidrina formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas02.png)
A reação é regiosseletiva, adicionando o grupo hidroxila ao carbono mais substituído do alceno e ao menos halogênio. Essa regiosseletividade pode ser facilmente compreendida observando-se o mecanismo.
![formação de haloidrina Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas03.png)
O mecanismo consiste na formação de um íon halonium que é aberto pelo ataque da água ao carbono mais substituído.
Seja a reação global:
![formação de haloidrina Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas04.png)
Etapa 1. Bromação do íon halonium pela adição do bromo ao alceno.
![formação de haloidrina formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas05.png)
Etapa 2. Abertura do íon bromônio por ataque da água ao carbono mais substituído
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Estágio 3. Desprotonação
![halohidrinas07.png halohidrinas07.png](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas07.png)