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Aromaticidad de la cafeína. 3 months 2 weeks ago #14514

Hola. 
Hoy estaba en el laboratorio realizando una práctica muy interesante: separación de componentes del Hemicraneal (asociación de paracetamol y cafeína) por métodos cromatográficos, en concreto una cromatografía en columna con SiO2. Para elegir el disolvente primero hice tres TLC con paracetamol "puro" (lo había sintetizado el día anterior y la verdad que no tiene muy buena pinta) con tres disolventes diferentes y elegí el qué hacía que la mancha de paracetamol apareciera a un Rf de en torno a un 0,5. Este disolvente fue una mezcla 8:2 de acetato de etilo y n-hexano.
Bueno, el caso. La separación estaba saliendo bien, en los tubos de ensayo del 7 al 11 recogí paracetamol, y en los tubos del 12 al 16 cafeína. 
Lo que me sorprendió bastante es que, cuando cogí una muestra de un tubo con supuestamente cafeína, la coloqué en una capa fina, y la puse a la luz ultravioleta, esta no veía. Siempre he tenido entendido que las moléculas aromáticas y las moléculas con dobles enlaces conjugados, al tener cromóforos, responden ante la luz ultravioleta arrojando fluorescencia, por lo tanto, la cafeína debería poder observarse así. Pero resulta que no, y no lo entiendo. ¿Alguien sabe por qué? 

 

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Aromaticidad de la cafeína. 3 months 2 weeks ago #14516

Hola amigo!! qué tal? Así de primeras te diré que ni idea jajaj supongo que la duda te surgió a posterior no? Si no le hubieras preguntado al profe ahí en el lab.

También me gustaría saber la respuesta jajaj. ¿igual un tema de concentración??¿Toda las muestras independientemente de su concentración deberían ser visibles bajo UV? Estaría interesante si vuelves al lab igual hacerle la prueba a cafeína pura de farmacia, así descartas que sea un tema de concentración   no se me ocurre otra cosa jej. 

a ver alguien arroja algo de luz sobre el tema genial, si es UV mejor 

un saludo!!

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Last edit: by Pajaro13.

Aromaticidad de la cafeína. 3 months 2 weeks ago #14517

Hola! Estoy investigando un poco más el tema, y no, parece que la cafeína no presenta fluorescencia, la razón exacta no sé, lo que vagamente entiendo de un sitio y de ootro es que su estructura es algo mas compleja, no solo depende de la aromaticidad per sé.

te dejo algunas referencias igual te sirven de algo:

Detección de fluorescencia de cafeína en bebidas de té con ácido 3,5 diaminobenzoico
www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7038766/

Analysis of Caffeine in Beverages Using Aspirin as a Fluorescent Chemosensor
pendidikankimia.walisongo.ac.id/wp-conte...ds/2018/10/17-28.pdf

Espero te sirva! saludos

 

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Last edit: by Pajaro13.

Aromaticidad de la cafeína. 3 months 2 weeks ago #14518

Gracias! 
En realidad la duda sí me surgió en el laboratorio. Se la planteé al profesor y me dijo que lo que sucede es que la cafeína no es aromática. Yo estoy muy seguro de que sí lo es, y el muy seguro de que no lo es. Pero no quería discutir con él. 
Hice una TLC y lo probé, y resulta que si se ve algo, pero poco. Espero que no se deba a una contaminación con paracetamol del capilar que usé para hacer la capa fina. 
Ahora mismo tengo la cafeína cristalizando, cuando vuelva el lunes lo voy a probar de nuevo! 
 

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Aromaticidad de la cafeína. 3 months 2 weeks ago #14520

Aunque es cierto que la fluorescencia es muy común en los sistemas aromáticos, esto no es general.  Por ejemplo, el pirrol no es fluorescente. 
La cafeína presenta un anillo pirrol, que efectivamente es aromático, pero no fluorescente.  Para determinar cafeína por fluorescencia necesitas de una sonda.

Recibe un saludo!!!

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Aromaticidad de la cafeína. 3 months 1 week ago #14521

Hola chavales. 
Al final resulta que la cafeína sí que se ve bajo la luz ultravioleta. A Menos que lo que crea que es cafeína sea el tercer componente del hemicraneal, que se encuentra en una cantidad que creo demasiado pequeña como para poder ser detectada, teniendo en cuenta además que para hacer la TLC sólo se utiliza una gota de la disolución de sólo un pequeño trozo de hemicraneal. Este tercer componente es la ergotamina, una amida del ácido lisérgico que al parecer es muy buen analgésico para el dolor de migraña. Este tercer compuesto debería presentar fluorescencia en el sentido de que tiene un anillo de indol y otro de benceno. Pero creo que el método no es suficientemente preciso para detectarla, por lo que entonces creo que lo que estoy detectando es cafeína.
Si tengo algo de tiempo mañana en el laboratorio, intentaré hacer una TLC de unos cristales de cafeína que tengo, para salir de dudas. Pero al final resulta que creo que sí que se puede detectar por fluorescencia. 
En fin, todo son suposiciones, así que no lo tengan demasiado en cuenta, pero bueno, esto que les he contado son las observaciones de humilde servidor. 

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