É possível colocar eletrófilos na posição 4 da piridina através da formação de N-óxidos.

posição de substituição eletrofílica 4 piridina 01

Eu detalho os três estágios da reação:

1. Formação de N-óxido de piridina
posição de substituição eletrofílica 4 piridina 02
2. Substituição eletrofílica na posição 4
posição de substituição eletrofílica 4 piridina 03
3. Redução do N-óxido de piridina
posição de substituição eletrofílica 4 piridina 04
A liberação do par de oxigênio faz com que a reação funcione em condições mais brandas, não exigindo condições tão drásticas como na piridina. O eletrófilo também pode entrar na posição 2, embora em minoria devido ao impedimento estérico.