A incapacidade de estabilizar o intermediário formado após o ataque nucleofílico torna essa reação impossível em heterociclos de 5 membros. No entanto, a presença de grupos desativadores ligados ao anel pode suprir essa deficiência, permitindo a reação.

O nitro localizado na posição 5 permite a deslocalização da carga gerada durante a etapa de adição.