TEORIA DO ÉTER
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Regra 1. Éteres podem ser nomeados como derivados alcoxi de alcanos (nomenclatura IUPAC substitutiva). A cadeia mais longa é considerada como a cadeia principal e o alcóxido é nomeado como um substituinte.
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Os éteres são moléculas semelhantes em estrutura à água e aos álcoois. O ângulo entre as ligações C- O -C é maior do que na água devido a repulsões estéricas entre grupos volumosos.
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Os éteres têm pontos de ebulição mais baixos que os álcoois, embora sua solubilidade em água seja semelhante. Dada a sua estabilidade significativa em meios básicos, eles são usados como solventes inertes em inúmeras reações.
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A reação entre um haloalcano primário e um alcóxido (ou álcool em meio básico) é o método mais importante para a preparação de éteres. Essa reação é conhecida como síntese de Williamson.
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Éteres podem ser obtidos pela reação de haloalcanos com álcoois através do mecanismo S N 1. O haloalcano deve ser secundário ou terciário para formar carbocátions estáveis.
Mecanismo:
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Os álcoois podem ser protegidos transformando-os em éteres. Este processo é realizado fazendo reagir o álcool a ser protegido com terc-butanol em meio de ácido sulfúrico. A desproteção ocorre em meio ácido aquoso. Vejamos um exemplo:
Nesta síntese é necessário formar uma ligação carbono-carbono utilizando reagentes organometálicos, incompatíveis com o álcool. Assim, o álcool deve ser previamente protegido para evitar a decomposição do organometálico.
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Os epóxidos (oxaciclopropanos) são éteres cíclicos de três membros. Sua principal característica é a tensão do anel, que favorece sua abertura tanto em meio básico quanto em meio ácido.
Abertura em meio básico: Epóxidos abrem por ataque nucleófilo no carbono menos substituído (a abertura é governada por impedimentos estéricos)
