Reações de aminas

TEORIA DAS AMINAS

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Regra 1. As aminas podem ser nomeadas como derivados de alquilaminas ou alcanoaminas. Vejamos alguns exemplos.

nomenclatura de amina1

[1] Etilamina (Etanamina)

[2] Ciclopentilamina (Ciclopentanamina)

[3] (Pent-2-il)amina (Pentan-2-amina)

Ler mais: Nomenclatura de Aminas

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As aminas têm pontos de fusão e ebulição mais baixos do que os álcoois. Assim, a etilamina ferve a 17ºC, enquanto o ponto de ebulição do etanol é 78ºC.

CH ₃ CH ₂ OH P.b. = 78ºC

CH ₃ CH ₂ NH ₂ P. eb. = 17ºC

A menor eletronegatividade do nitrogênio, em comparação com a do oxigênio, torna as ligações de hidrogênio formadas pelas aminas mais fracas do que aquelas formadas pelos álcoois.

Ler mais: Propriedades físicas das aminas

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As aminas possuem hidrogênios ácidos no grupo amino. Esses hidrogênios podem ser subtraídos usando bases fortes (organometálicos, hidretos metálicos) formando amidas (bases amina).

A metilamina [1] reage com o metil-lítio, transformando-se em sua base conjugada, a metilamida de lítio [2] . Por sua vez, o metil-lítio é transformado em seu ácido conjugado, o metano.

Ler mais: Propriedades ácido-base de aminas

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As aminas são compostos nitrogenados com estrutura piramidal, semelhante à amônia. O nitrogênio forma três ligações simples através de orbitais hibridizados sp ³ . O par solitário ocupa o quarto orbital com hibridação sp ³ e é responsável pelo comportamento básico e nucleofílico das aminas.

Ler mais: Estrutura e ligação de aminas

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As aminas podem ser preparadas por reações de substituição nucleofílica entre haloalcanos e amônia.

O primeiro equivalente de amônia atua como um nucleófilo, substituindo o bromo. O segundo equivalente atua como base desprotonando a amina.

Ler mais: Síntese de aminas por alquilação direta

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Nitrilas podem ser preparadas pela reação de haloalcanos com cianeto de sódio. A redução de nitrilas com LiAlH ₄ produz aminas.

Ler mais: Síntese de aminas por redução de nitrilas

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A reação de haloalcanos primários e secundários com azida sódica produz alquilazidas, que por redução com LiAlH ₄ dão origem a amidas.

Ler mais: Preparação de aminas por redução de azidas

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Amidas são reduzidas com LiAlH ₄ para formar aminas. O número de carbonos da amina final é igual ao da amida inicial.

Ler mais: Síntese de aminas por redução de amidas

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As amidas são convertidas em aminas, com um carbono a menos, por tratamento com bromo em meio básico. Essa reação é conhecida como rearranjo de Hofmann.

Ler mais: Síntese de aminas por rearranjo de Hofmann

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A síntese de Gabriel permite obter aminas primárias a partir de haloalcanos, sem a formação de misturas de aminas secundárias e terciárias.

Ler mais: Gabriel síntese

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A aminação redutiva consiste em formar uma imina, a partir de aldeídos ou cetonas e aminas, que é reduzida a uma amina em uma etapa posterior. Esta redução pode ser realizada com $H_2$ catalisada por Níquel ou com $NaBH_3CN$.

Ler mais: aminação redutiva

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Os epóxidos (oxaciclopropanos) abrem por ataque nucleófilo, devido à significativa tensão do anel. Se o nucleófilo utilizado for amônia, obtém-se um β-aminoálcool. Este tipo de produto também pode ser obtido abrindo o epóxido com azida sódica e reduzindo a azida em uma segunda etapa.

Ler mais: Síntese de aminas por abertura de epóxidos

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A eliminação de Hofmann permite a conversão de aminas em alcenos. É uma reação regiosseletiva que segue a regra de Hofmann, formando o alceno menos substituído.

Ler mais: eliminação de Hofmann

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A eliminação de Cope permite obter alcenos a partir de aminas terciárias. A reação consiste na oxidação da amina terciária, formando um N-óxido de amina, que é eliminado intramolecularmente por aquecimento, dando origem ao alceno.