Os carbonilos a,b -insaturados são compostos orgânicos que possuem uma ligação dupla entre as posições a,b de um aldeído ou cetona.

Propenal ou acroleína é um carbonilo a,b -insaturado. Suas duas ligações duplas conjugadas conferem-lhe uma reatividade especial.

Existem 4 métodos importantes para a preparação de a,b -insaturados: condensação aldólica, halogenação do carbono a seguida de eliminação, oxidação de álcoois alílicos e Wittig.

Método 1. Prepare por condensação aldólica o seguinte composto.

Empregamos a retrossíntese para preparar o composto. Sendo da família a,b -insaturada, pode ser obtida por condensação aldólica.

Para obter os reagentes que formam a a,b -insaturada, ela é quebrada pela ligação dupla, obtendo-se os sintões (equivalentes sintéticos). Os reagentes são obtidos adicionando uma carbonila ao carbono b e completando os hidrogênios que faltam no carbono a .

Exemplo 2. Indique como a seguinte transformação pode ser realizada.


Em uma primeira etapa, a posição a da carbonila é halogenada. Na segunda etapa, é realizada uma eliminação que nos deixa com o produto final.



Método 3. A oxidação de álcoois alílicos com dióxido de manganês em acetona produz a,b -insaturados



Método 4. Reação de Wittig