TEORIA DAS REAÇÕES DOS ALCENOS

A reação característica dos alcenos é a adição de substâncias à ligação dupla, de acordo com a equação:

alcenos de substituição eletrofílica 01

Hidrogenação é a adição de hidrogênio a uma ligação dupla para formar alcanos.
A platina e o paládio são os catalisadores mais comumente usados na hidrogenação de alcenos. O paládio é utilizado na forma de pó adsorvido em carbono (Pd/C). A platina é usada como PtO 2 (Catalisador Adams).

hidrogenação aquênios 1

[1] 2-Buteno

[2] Butano

[3] Ciclopenteno

[4] Ciclopentano

Os alcenos são hidrogenados em ambos os lados, produzindo dois enantiômeros em igual proporção (mistura racêmica).

hidrogenação aquênios 2

[5] Mistura racêmica

Quando o alceno tem uma face mais impedida que a outra, os diastereoisômeros são obtidos em diferentes proporções.

hidrogenação aquênios 3

[6] Principal produto da hidrogenação. A parte inferior do alceno é menos impedida.

[7] Produto minoritário. A hidrogenação ocorre no lado metílico, o que impede a aproximação do reagente

Nas bicicletas, a face mais favorável é a lateral da ponte:

hidrogenação aquênios 4

[8] Produto principal. A ponte da bicicleta é a corrente que exerce menos impedimento.

[9] Produto minoritário.

Quando um alceno não possui os mesmos substituintes em seus carbonos sp 2 , ele pode formar dois tipos de produtos em reações de substituição eletrofílica. O produto majoritário é aquele obtido pela adição do próton ao carbono sp 2 que gera o carbocátion mais estável.
Por exemplo, quando propeno reage com HBr, o próton pode ser ligado ao carbono 1 , formando o carbocátion no carbono 2 . Este carbocatião é secundário e a hiperconjugação confere-lhe uma estabilidade significativa.
Se o próton estiver ligado ao carbono 2 , um carbocátion primário é obtido no carbono 1 . A estabilidade do carbocátion primário é muito menor que a do secundário e se formará mais lentamente, dando origem a uma pequena porcentagem de 1-bromopropano.
regra markovnikov01
[1] Produto principal, sua formação ocorre através do carbocátion mais estável.
[2] Produto minoritário

Os halogenetos de hidrogénio adicionam-se aos alcenos, formando os haloalcanos. O próton atua como eletrófilo, sendo atacado pelo alceno no primeiro estágio. HF, HCl, HBr, HI podem ser usados como reagentes nesta reação.
adición hx alquenos

A água é um ácido muito fraco, com concentração de prótons insuficiente para iniciar a reação de adição eletrofílica. É necessário adicionar um ácido (H 2 SO 4 ) ao meio para que a reação ocorra.
Essa reação também é conhecida como hidratação de alcenos e gera álcoois.
Hidratación de alquenos