Reações de alceno

TEORIA DAS REAÇÕES DOS ALCENOS

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A reação característica dos alcenos é a adição de substâncias à ligação dupla, de acordo com a equação:

alcenos de substituição eletrofílica 01

Ler mais: Reações de adição eletrofílica

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Hidrogenação é a adição de hidrogênio a uma ligação dupla para formar alcanos.
A platina e o paládio são os catalisadores mais comumente usados na hidrogenação de alcenos. O paládio é utilizado na forma de pó adsorvido em carbono (Pd/C). A platina é usada como PtO ₂ (Catalisador Adams).

hidrogenação aquênios 1

[1] 2-Buteno

[2] Butano

[3] Ciclopenteno

[4] Ciclopentano

Os alcenos são hidrogenados em ambos os lados, produzindo dois enantiômeros em igual proporção (mistura racêmica).

hidrogenação aquênios 2

[5] Mistura racêmica

Quando o alceno tem uma face mais impedida que a outra, os diastereoisômeros são obtidos em diferentes proporções.

hidrogenação aquênios 3

[6] Principal produto da hidrogenação. A parte inferior do alceno é menos impedida.

[7] Produto minoritário. A hidrogenação ocorre no lado metílico, o que impede a aproximação do reagente

Nas bicicletas, a face mais favorável é a lateral da ponte:

hidrogenação aquênios 4

[8] Produto principal. A ponte da bicicleta é a corrente que exerce menos impedimento.

[9] Produto minoritário.

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Quando um alceno não possui os mesmos substituintes em seus carbonos sp ² , ele pode formar dois tipos de produtos em reações de substituição eletrofílica. O produto majoritário é aquele obtido pela adição do próton ao carbono sp ² que gera o carbocátion mais estável.

Por exemplo, quando propeno reage com HBr, o próton pode ser ligado ao carbono 1 , formando o carbocátion no carbono 2 . Este carbocatião é secundário e a hiperconjugação confere-lhe uma estabilidade significativa.

Se o próton estiver ligado ao carbono 2 , um carbocátion primário é obtido no carbono 1 . A estabilidade do carbocátion primário é muito menor que a do secundário e se formará mais lentamente, dando origem a uma pequena porcentagem de 1-bromopropano.

[1] Produto principal, sua formação ocorre através do carbocátion mais estável.

[2] Produto minoritário

Ler mais: Regra de Markovnikov - Regiosseletividade

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Os halogenetos de hidrogénio adicionam-se aos alcenos, formando os haloalcanos. O próton atua como eletrófilo, sendo atacado pelo alceno no primeiro estágio. HF, HCl, HBr, HI podem ser usados como reagentes nesta reação.

Ler mais: adição de HX

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A água é um ácido muito fraco, com concentração de prótons insuficiente para iniciar a reação de adição eletrofílica. É necessário adicionar um ácido (H ₂ SO ₄ ) ao meio para que a reação ocorra.

Essa reação também é conhecida como hidratação de alcenos e gera álcoois.