TEORIA DOS CICLOALCANOS
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Nomenclatura dos cicloalcanos 
Os cicloalcanos são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o mesmo número de carbonos. Os cicloalcanos exibem isomeria cis/trans. Quando os substituintes estão na mesma face da molécula, dizemos que são cis; quando se encontram em lados opostos, dizem que são trans.
Propriedades físicas
Eles têm pontos de fusão e ebulição mais altos do que os alcanos correspondentes com o mesmo número de carbonos. A rigidez do anel permite um maior número de interações intermoleculares, que é necessário romper com a entrada de energia, para passar as moléculas para a fase gasosa.
tensão anular
Cicloalcanos de tamanho pequeno (ciclopropano, ciclobutano) apresentam estresse significativo devido aos ângulos de ligação e eclipsamento. Cicloalcanos maiores, como ciclopentano e ciclohexano, são quase livres de estresse.
Isômeros conformacionais em ciclohexano
O ciclohexano é organizado na forma de uma cadeira para evitar o eclipsamento entre os hidrogênios. A forma de cadeira do ciclohexano contém dois tipos de hidrogênios; os axiais que estão localizados perpendicularmente ao plano da molécula e os equatoriais colocados no mesmo plano.
Equilíbrio equatorial-axial em ciclohexanos substituídos
O ciclohexano apresenta um equilíbrio conformacional que interconverte hidrogênios equatoriais em axiais e vice-versa. Quando se substitui um ciclohexano, a conformação que coloca mais grupos na posição equatorial é a mais estável, encontrando-se o equilíbrio conformacional deslocado para essa conformação.
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Os cicloalcanos são alcanos que possuem as extremidades da cadeia unidas, formando um ciclo. Eles têm dois hidrogênios a menos que o alcano do qual são derivados, razão pela qual sua fórmula molecular é CnH2n . Eles são nomeados usando o prefixo ciclo seguido pelo nome do alcano.
[1] Ciclopropano
[2] Ciclobutano
[3] Ciclopentano
[4] Ciclohexano
É comum representar moléculas indicando apenas seu esqueleto. Cada vértice representa um carbono ligado a dois hidrogênios. 
As regras da IUPAC para nomear cicloalcanos são muito semelhantes àquelas estudadas para alcanos.
Regra 1.- Nos cicloalcanos com um único substituinte, o ciclo é tomado como a cadeia principal da molécula. A numeração dos ciclos é desnecessária.
[4] Etilciclobutano
[5] Isopropilciclohexano
[6] Metilciclopentano
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Na natureza, os compostos com ciclos de cinco e seis elos são muito abundantes. No entanto, os ciclos de três e quatro membros aparecem muito raramente em produtos naturais.
Estabilidade em cicloalcanos
Esses fatos experimentais sugerem a maior estabilidade dos ciclos de cinco ou seis membros em relação aos de três ou quatro.
No ano de 1885, o químico alemão Adolf von Baeyer propôs que a instabilidade de pequenos ciclos se devia à tensão dos ângulos de ligação. Os carbonos sp 3 possuem ângulos de ligação natural de 109,5º, no ciclopropano esses ângulos são de 60º, o que é um desvio de 49,5º. Essa deflexão se traduz em estresse, que causa instabilidade na molécula.
O ciclobutano é mais estável, pois seus ângulos de ligação são de 90º e a deflexão é de apenas 19,5º. Baeyer aplicou esse raciocínio aos outros cicloalcanos e previu que o ciclopentano deveria ser mais estável que o ciclohexano.
tensão angular
Observe os ângulos de ligação dos diferentes cicloalcanos:
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Os três átomos de carbono do ciclopropano estão no mesmo plano, ao contrário dos outros cicloalcanos que não são planares. O ciclopropano é caracterizado por uma grande tensão angular devido aos ângulos de ligação bem abaixo de 109,5°. O enorme estresse ao qual o ciclo é submetido faz com que as ligações carbono-carbono se dobrem para fora, dando origem a ligações muito características chamadas ligações "banana".
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O ciclobutano não é plano, um de seus carbonos sai cerca de 25º do plano formado pelos outros três carbonos. Esse arranjo aumenta a tensão angular, mas o eclipsamento hidrogênio-hidrogênio que a molécula apresenta em sua forma planar é consideravelmente reduzido.
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Se o ciclopentano fosse planar, seria praticamente livre de tensão angular. Mas apresentaria cinco hidrogênios eclipsados para cada face, o que desestabilizaria a molécula. O arranjo mais favorável do ciclopentano é a forma de envelope. Nesse arranjo, a soma das tensões angulares e do eclipsamento é mínima.
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Ciclos de seis são os mais abundantes na natureza. Existem muitos compostos com atividade biológica cuja base são ciclos de seis átomos condensados (colesterol).
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O professor Odd Hassel, da Universidade de Oslo, estabeleceu que a conformação mais estável do ciclohexano é a forma de cadeira. Com ângulos de ligação de 111º a cadeira está quase livre de tensões angulares. Além disso, todos os links são escalonados, como pode ser visto na projeção de Newman.
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O ciclohexano apresenta um equilíbrio conformacional em que os hidrogênios axiais, em vermelho, se movem para a posição equatorial. Os hidrogênios equatoriais, em verde, giram para a posição axial.
Na ausência de substituintes, ambas as conformações têm a mesma probabilidade de existir e o equilíbrio coformacional não é deslocado.
Observe as setas vermelhas para entender como ocorre a transição de uma conformação para outra.
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No modelo a seguir pode-se ver que no confôrmero equatorial o grupo metil está distante do resto dos grupos. Pelo contrário, no conformador axial, o referido grupo metil está voltado para os hidrogênios axiais que estão localizados na posição 3 em relação a ele. Essa proximidade espacial causa uma repulsão estérica, chamada de interação 1,3-diaxial.
A interação diaxial 1,3 causa um deslocamento do equilíbrio conformacional para a esquerda. A conformação à direita tem alta energia devido à repulsão entre os hidrogênios metílico e axial.
Equilíbrio em trans-1,4-dimetilciclohexano
As interações 1,3-diaxiais fazem com que os substituintes tendam a se localizar em posições equatoriais. Assim, no trans-1,4-dimetilciclohexano a conformação com os dois grupos metil em equatorial é mais estável que a cadeira com metils axiais, isso produz um deslocamento do equilíbrio conformacional para a esquerda.
Equilíbrio em cis-1,4-dimetilciclohexano
