Os alcenos reagem com o ozônio para formar aldeídos, cetonas ou misturas de ambos após uma etapa de redução.
A ozonólise quebra os alcenos, cada carbono do alceno junta-se a um oxigênio do ozônio, o terceiro oxigênio reage com o redutor.
A ozonólise é um método importante para a preparação de aldeídos e cetonas, mas também pode ser usada como um método analítico para determinar alcenos. Uma vez que os produtos da ozonólise são conhecidos, a estrutura do alceno pode ser determinada.
Determine a estrutura do alceno que produz ciclohexanona e metanal em uma proporção equimolar quando quebrado com ozônio.
O mecanismo da ozonólise consiste em uma reação 1,3-dipolar entre o ozônio (dipolo) e um alceno (dipolarófilo) para formar o molozonídeo que rompe o retro-1,3-dipolar gerando novo dipolo e dipolarófilo, que através de um novo 1,3 -dipolar forma o ozonido. O ozonido decompõe-se na fase de redução, deixando os carbonilos livres.
