A ligação carbono-hidrogênio dos alcinos terminais é polarizada e mostra uma leve tendência a ionizar.
Propino Hidrogênio é fracamente ácido, com pKa = 25. Usando bases fortes (NaH, LDA, NH 2 - ) pode ser desprotonado, obtendo sua base conjugada -propinil sódico- uma espécie muito básica e nucleofílica.
O propinil sódico gerado na reação acima pode atuar como um nucleófilo atacando haloalcanos primários através do mecanismo SN2.
As bases derivadas de álcoois e água são muito fracas para desprotonar alcinos, e o equilíbrio ácido-base é altamente deslocado para a esquerda.
Um equilíbrio ácido-base é deslocado em direção ao ácido conjugado com o maior valor de pKa.
Exemplo: complete os seguintes equilíbrios ácido-base
