REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO (SN1)
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Os impedimentos estéricos tornam os substratos terciários praticamente inertes ao mecanismo S N 2. No entanto, observa-se que esses substratos reagem a uma taxa importante com a água, seguindo cinética de primeira ordem.
Esta observação experimental implica propor um novo mecanismo, denominado S N 1, que ocorre com substratos terciários e nucleófilos pobres, fatos impossíveis de explicar usando o mecanismo S N 2.
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Seja a reação global:
O mecanismo ocorre em três etapas
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A reação S N 1 ocorre através de um carbocátion planar, que é atacado pelo nucleófilo em ambos os lados, dando origem a uma mistura de estereoisômeros.
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O mecanismo S N 1, análogo ao mecanismo S N 2, requer bons grupos de saída.
TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -
A água não reage com o 2-Fluoropropano, pois o flúor é um mau grupo de saída, mas o faz com o 2-Bromopropano.
[1] A reação não ocorre (grupo abandonador ruim do flúor)
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Como a etapa lenta da substituição nucleofílica unimolecular (S N 1) é a dissociação do substrato, e o nucleófilo atua na segunda etapa, a velocidade da reação não depende do nucleófilo. As três reações a seguir ocorrem na mesma velocidade, pois partem do mesmo substrato.
Obviamente, é necessário que outros fatores, como o solvente, sejam os mesmos nas três reações
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