A reação do 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno com nucleófilos (hidróxido, amônia, metóxido, etc.) produz a substituição do cloro pelo nucleófilo correspondente. É chamado de ipso (mesmo lugar), para indicar que o nucleófilo ocupa a mesma posição que o cloro inicial.

substituição nucleofílica aromática 01

Para que essa reação ocorra, é necessária a desativação de grupos nas posições orto ou para em relação ao halogênio (grupos -NO 2 , SO 3 H). A missão desses substituintes é a estabilização do intermediário aniônico que é formado e remover a carga do anel para possibilitar o ataque do nucleófilo.

substituição nucleofílica aromática 02