TEORIA DOS ALQUINOS
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Alcinos são hidrocarbonetos que contêm ligações triplas carbono-carbono. A fórmula molecular geral para alcinos acíclicos é C n H 2n-2 e seu grau de insaturação é dois. O acetileno ou etino é o alcino mais simples, foi descoberto por Berthelot em 1862.
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Regra 1. Os alcinos respondem à fórmula $C_nH_{2n-2}$ e são nomeados substituindo o sufixo -ano do alcano pelo mesmo número de carbonos por -ino.
![nomenclatura alcino01](/images/stories/organica-i/alkynes/nomenclatura/nomenclatura-alquinos01.png)
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Os alcinos têm propriedades físicas semelhantes aos alcanos e alcenos. Eles são pouco solúveis em água, têm baixa densidade e têm baixos pontos de ebulição. No entanto, os alcinos são mais polares devido à maior atração que um carbono sp exerce sobre os elétrons, em comparação com um carbono sp 3 ou sp 2 .
![propriedades físicas dos alcinos propiedades físicas de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/propiedades-fisicas/propiedades-fisicas01.png)
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A ligação carbono-hidrogênio dos alcinos terminais é polarizada e mostra uma leve tendência a ionizar.
![acidez alcino acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos01.png)
![acidez alcino acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos02.png)
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Como vimos no ponto anterior, os alcinos terminais possuem hidrogénios ácidos que podem ser removidos por bases fortes, formando acetiletos (base conjugada do alcino). Os acetilídeos são bons nucleófilos e fornecem mecanismos de substituição nucleofílica com substratos primários.
![alquilação de alcino alquilación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/alquilacion/alquilacion-alquinos01.png)
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Os alcinos podem ser preparados por dupla desidroalogenação de dihaloalcanos vicinais ou geminais.
![Síntese de Alcinos - Dupla eliminação Sintesis alquinos - Doble eliminación](/images/stories/organica-i/alkynes/doble-eliminacion/doble-eliminacion01.png)
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![hidrogenação-alcinos hidrogenacion-alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidrogenacion/hidrogenacion-alquinos01.png)
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![hidrogenação de alcinos com Lindlar hidrogenación de alquinos con Lindlar](/images/stories/organica-i/alkynes/hidrogenacion-lindlar/hidrogenacion-lindlar01.png)
Ler mais: Hidrogenação de Alcinos com Catalisador de Lindlar
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Uma alternativa à hidrogenação com catalisador de Lindlar é a redução de alcinos com sódio ou lítio em amônia líquida, a diferença está no alceno obtido. Assim, a hidrogenação com catalisador de Lindlar produz alcenos cis, enquanto a hidrogenação com sódio em amônia líquida gera alcenos trans.
![redução monoeletrônica reduccion-monoelectronica](/images/stories/organica-i/alkynes/reduccion-monoelectronica/reduccion-monoelectronica01.png)
Ler mais: Hidrogenação de Alcinos com Sódio em Amônia Líquida
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Os alcinos reagem com ácido sulfúrico aquoso na presença de um catalisador de mercúrio para formar enóis. O enol isomeriza (tautomeriza) rapidamente sob as condições de reação para dar aldeídos ou cetonas.
![hidratação alcino hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion01.png)
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A hidroboração é a hidratação anti-Markovnikov de um alcino. Um borano impedido (diciclohexilborano ou diisoamilborano) é usado como reagente, obtendo-se um enol que tautomeriza em aldeído ou cetona. Os alcinos terminais dão origem a aldeídos, os internos a cetonas.
![alcinos de hidroboração01](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01.png)
![alcinos de hidroboração 01 2](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01-2.png)
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Semelhante aos alcenos, os alcinos adicionam haletos de hidrogênio (HBr, HCl, HI) à ligação tripla para formar haletos de alquenil.
![Adição de haletos de hidrogênio a alcinos Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno01.png)
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![halogenação de alcinos Halogenación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/halogenacion/alquinos-halogenacion01.png)
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![alquino ozonólise ozonolisis de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/ozonolisis/alquinos-ozonolisis01.png)