TEORIA DOS ALQUINOS

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Acetileno o etino

Alcinos são hidrocarbonetos que contêm ligações triplas carbono-carbono. A fórmula molecular geral para alcinos acíclicos é C n H 2n-2 e seu grau de insaturação é dois. O acetileno ou etino é o alcino mais simples, foi descoberto por Berthelot em 1862.

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Regra 1. Os alcinos respondem à fórmula $C_nH_{2n-2}$ e são nomeados substituindo o sufixo -ano do alcano pelo mesmo número de carbonos por -ino.

 
nomenclatura alcino01
 
[1] Etino
[2] Propino
[3] But-2-ino
[4] But-1-ino
 

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Os alcinos têm propriedades físicas semelhantes aos alcanos e alcenos. Eles são pouco solúveis em água, têm baixa densidade e têm baixos pontos de ebulição. No entanto, os alcinos são mais polares devido à maior atração que um carbono sp exerce sobre os elétrons, em comparação com um carbono sp 3 ou sp 2 .

propiedades físicas de alquinos

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A ligação carbono-hidrogênio dos alcinos terminais é polarizada e mostra uma leve tendência a ionizar.

acidez de alquinos
Propino Hidrogênio é fracamente ácido, com pKa = 25. Usando bases fortes (NaH, LDA, NH 2 - ) pode ser desprotonado, obtendo sua base conjugada -propinil sódico- uma espécie muito básica e nucleofílica.
acidez de alquinos

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Como vimos no ponto anterior, os alcinos terminais possuem hidrogénios ácidos que podem ser removidos por bases fortes, formando acetiletos (base conjugada do alcino). Os acetilídeos são bons nucleófilos e fornecem mecanismos de substituição nucleofílica com substratos primários.

alquilación de alquinos

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Os alcinos podem ser preparados por dupla desidroalogenação de dihaloalcanos vicinais ou geminais.

Eliminação dupla de dihaloalcanos geminais
Sintesis alquinos - Doble eliminación

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Alcinos são hidrogenados com dois equivalentes de hidrogênio, na presença de um catalisador de metal finamente dividido, para formar alcanos. Os catalisadores mais usados são: platina, paládio, ródio...

hidrogenacion-alquinos

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A hidrogenação de alcinos a alcanos ocorre através de um intermediário que é o alceno. É possível interromper a hidrogenação no alceno usando um catalisador de paládio envenenado, chamado catalisador de Lindlar.
Os venenos diminuem a atividade do catalisador e permitem parar a hidrogenação no alceno.
hidrogenación de alquinos con Lindlar

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Uma alternativa à hidrogenação com catalisador de Lindlar é a redução de alcinos com sódio ou lítio em amônia líquida, a diferença está no alceno obtido. Assim, a hidrogenação com catalisador de Lindlar produz alcenos cis, enquanto a hidrogenação com sódio em amônia líquida gera alcenos trans.

A redução de um elétron ocorre através de um intermediário chamado radical ânion. A protonação do ânion com amônia produz a hidrogenação do alceno.
reduccion-monoelectronica

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Os alcinos reagem com ácido sulfúrico aquoso na presença de um catalisador de mercúrio para formar enóis. O enol isomeriza (tautomeriza) rapidamente sob as condições de reação para dar aldeídos ou cetonas.

hidratación de alquinos

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A hidroboração é a hidratação anti-Markovnikov de um alcino. Um borano impedido (diciclohexilborano ou diisoamilborano) é usado como reagente, obtendo-se um enol que tautomeriza em aldeído ou cetona. Os alcinos terminais dão origem a aldeídos, os internos a cetonas.

alcinos de hidroboração01
[1] Diciclohexilborano (Cy 2 BH)
[2] Diisoamilborano
alcinos de hidroboração 01 2

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Semelhante aos alcenos, os alcinos adicionam haletos de hidrogênio (HBr, HCl, HI) à ligação tripla para formar haletos de alquenil.

O mecanismo da reação ocorre através de um carbocátion, formado no carbono mais substituído da ligação tripla. Portanto, é uma reação regiosseletiva que segue a regra de Markovnikov, adicionando o halogênio ao carbono mais substituído do alcino.
Adición de haluros de hidrógeno a alquinos

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Alcinos reagem com cloro e bromo para formar tetrahaloalcanos. A ligação tripla adiciona duas moléculas de halogênio, embora seja possível interromper a reação no alceno adicionando apenas um equivalente de halogênio.

Halogenación de alquinos

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Os alcinos reagem com o ozônio para formar ácidos carboxílicos. Nessa reação, a ligação tripla é quebrada, transformando cada carbono do alcino no grupo carboxílico.

ozonolisis de alquinos