TEORIA DOS COMPOSTOS DIFUNCIONAIS
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Os 3-ceto ésteres ou β -ceto ésteres são obtidos pela condensação de Claisen de dois ésteres.
- Obtenção de 3-cetoésteres
Mecanismo:
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O 3-oxobutanoato de etila (acetilacetato de etila) pode ser obtido por Claisen a partir do acetato de etila e é um reagente muito eficiente para a preparação de cetonas.
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A síntese malônica é um método que permite a obtenção de ácidos carboxílicos. Esta síntese começa com propanodioato de dietila (malonato de dietila).
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Quando o eletrófilo utilizado na síntese acetilacética ou malônica é a,b -insaturado, forma-se um 1,5-dicarbonil, esse tipo de reação é chamada de adição de Michael.
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A utilização de aldeídos e cetonas na síntese acetilacética ou malônica permite a obtenção de cetonas ou ácidos a,b -insaturados.
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A condensação da aciloína transforma ésteres [1] em alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reação é realizada com sódio metálico em um solvente inerte.
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A condensação de benjoim produz a -hidroxicarbonilas pela reação de aldeídos aromáticos com cianeto de sódio.
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A reação de aldeídos com 1,3-ditiaciclohexano, na presença de ácidos de Lewis, produz 1,3-ditianes que possuem hidrogênios que podem ser subtraídos com bases fortes, formando o ânion 1,3-ditiano. Esses ânions são nucleófilos muito bons e reagem com uma ampla gama de eletrófilos.
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Os compostos 1,2-dicarbonílicos podem ser preparados pela oxidação de α-hidroxicarbonilos.
