Os halogênios podem se adicionar aos alcenos dando dihaloalcanos vicinais, mas quando essa reação é realizada em baixas concentrações de halogênio, os mecanismos radicais são favorecidos. Um reagente amplamente utilizado em bromações alílicas é o NBS (N-bromossuccinimida).
Mecanismo de halogenação
Este processo começa com a dissociação do NBS na presença de luz. Os radicais bromo clivam o hidrogênio alílico, formando um radical estabilizado por ressonância que reage com o NBS para dar uma mistura de produtos.
Estágio 1. Iniciação
Estágio 2. Propagação
Fase 3. Rescisão.
Quando os reagentes acabam, os radicais começam a se unir uns aos outros, gerando vestígios de produtos que não são considerados na reação global.
