Os cicloalcanos são alcanos que possuem as extremidades da cadeia unidas, formando um ciclo. Eles têm dois hidrogênios a menos que o alcano do qual são derivados, razão pela qual sua fórmula molecular é CnH2n . Eles são nomeados usando o prefixo ciclo seguido pelo nome do alcano.

cicloalcanos nomenclatura 01

[1] Ciclopropano

[2] Ciclobutano

[3] Ciclopentano

[4] Ciclohexano


É comum representar moléculas indicando apenas seu esqueleto. Cada vértice representa um carbono ligado a dois hidrogênios.

cicloalcanos nomenclatura 02

As regras da IUPAC para nomear cicloalcanos são muito semelhantes àquelas estudadas para alcanos.

Regra 1.- Nos cicloalcanos com um único substituinte, o ciclo é tomado como a cadeia principal da molécula. A numeração dos ciclos é desnecessária.

cicloalcanos nomenclatura 03

[4] Etilciclobutano

[5] Isopropilciclohexano

[6] Metilciclopentano


Se a cadeia lateral for complexa, ela pode ser tomada como a cadeia principal da molécula e o ciclo como um substituinte. Os cicloalcanos como substituintes são nomeados alterando a terminação –ano para –il.

cicloalcanos nomenclatura 04

[7] Ciclopropil

[8] Ciclobutil

[9] Ciclopentil

[10] Ciclohexil

 

Regra 2.- Se o cicloalcano tem dois substituintes, eles são nomeados em ordem alfabética. O ciclo é numerado a partir do substituinte que vem antes dele no nome.

 

cicloalcanos nomenclatura 05

[11] 3-Ciclopropil-2-metiloctano

[12] 1-Ciclopentil-3-metil-hexano


Regra 3.- Se o anel tiver três ou mais substituintes, eles serão nomeados em ordem alfabética. A numeração do ciclo é feita de forma que os locantes mais baixos sejam dados aos substituintes.

 

cicloalcanos nomenclatura 07

[14] 1-Bromo-2,4-dimetilciclopentano

[15] 2-Bromo-1-cloro-3-metilciclopentano


No caso de obter os mesmos localizadores ao numerar a partir de posições diferentes, leva-se em conta a ordem alfabética.

nomenclatura cicloalcanos 08

[16] 1-Etil-3-metilciclopentano

[17] 1-Bromo-3-clorociclohexano