Cloro e bromo adicionam alcenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por exemplo, 1,2-dicloroetano é sintetizado pela adição de cloro ao eteno.

F 2 e I 2 não são usados como reagentes nesta reação. O flúor reage explosivamente com alcenos e a adição de I 2 é termodinamicamente desfavorável.

O mecanismo desta reação envolve a formação do íon bromônio em um primeiro estágio. Na segunda etapa, o Br - atua como nucleófilo, abrindo o ciclo do íon bromônio para formar um 1,2-dibromoalcano.

Estágio 1. Ataque de ligação dupla na molécula de bromo previamente polarizada.

adição de halogênio 02

Etapa 2. Abertura do íon halonium (bromonium) por ataque de brometo no carbono mais substituído.

adição de halogênio 03

[1] trans -but-2-eno

[2] Íon bromônio.

[3] Dihaloalcano "ANTI"