Cloro e bromo adicionam alcenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por exemplo, 1,2-dicloroetano é sintetizado pela adição de cloro ao eteno.
F 2 e I 2 não são usados como reagentes nesta reação. O flúor reage explosivamente com alcenos e a adição de I 2 é termodinamicamente desfavorável.
O mecanismo desta reação envolve a formação do íon bromônio em um primeiro estágio. Na segunda etapa, o Br - atua como nucleófilo, abrindo o ciclo do íon bromônio para formar um 1,2-dibromoalcano.
Estágio 1. Ataque de ligação dupla na molécula de bromo previamente polarizada.
Etapa 2. Abertura do íon halonium (bromonium) por ataque de brometo no carbono mais substituído.
[1] trans -but-2-eno
[2] Íon bromônio.
[3] Dihaloalcano "ANTI"