Uma molécula quiral é aquela que não é sobreponível com sua imagem especular. A simetria faz com que as moléculas percam sua quiralidade. Assim, a presença de planos de simetria, centros de inversão ou eixos alternados dão origem a moléculas aquirais.
a) Eixo de simetria (C n )
[1] Eixo de simetria (C 2 )
[2] Eixo de simetria (C 3 )
Um eixo de simetria de ordem m deixa a molécula em uma configuração indistinguível da inicial ao girar 360/m graus.
b) Plano de reflexão ( s ): Divide a molécula em duas partes iguais. Cada átomo da molécula que está de um lado do plano deve ter seu espelho do outro lado.
c) Centro de simetria (i): Todo átomo na molécula é simétrico em relação a um ponto localizado no centro da molécula.
d) Eixo alternado ou impróprio (Sn): O eixo alternado consiste em duas operações de simetria, uma volta Cm e uma reflexão em um plano perpendicular ao eixo.
Uma molécula é aquiral se contém um plano alternado, centro ou eixo de simetria. A presença de eixos Cn não torna uma molécula aquiral, como pode ser visto no exemplo a seguir.
[*] Molécula quiral com eixo C 2
