Uma molécula quiral é aquela que não é sobreponível com sua imagem especular. A simetria faz com que as moléculas percam sua quiralidade. Assim, a presença de planos de simetria, centros de inversão ou eixos alternados dão origem a moléculas aquirais.

a) Eixo de simetria (C _n )

[1] Eixo de simetria (C ₂ )

[2] Eixo de simetria (C ₃ )

Um eixo de simetria de ordem m deixa a molécula em uma configuração indistinguível da inicial ao girar 360/m graus.

b) Plano de reflexão ( s ): Divide a molécula em duas partes iguais. Cada átomo da molécula que está de um lado do plano deve ter seu espelho do outro lado.

c) Centro de simetria (i): Todo átomo na molécula é simétrico em relação a um ponto localizado no centro da molécula.

d) Eixo alternado ou impróprio (Sn): O eixo alternado consiste em duas operações de simetria, uma volta Cm e uma reflexão em um plano perpendicular ao eixo.

Uma molécula é aquiral se contém um plano alternado, centro ou eixo de simetria. A presença de eixos Cn não torna uma molécula aquiral, como pode ser visto no exemplo a seguir.

[*] Molécula quiral com eixo C ₂